Τον πιθανό αντίπαλό του στα playoffs του Champions League έμαθε ο Ολυμπιακός, μετά την κλήρωση που πραγματοποιήθηκε το μεσημέρι της Δευτέρας (3/8) στη Νιόν, για την τελευταία φάση πριν από τη League Phase της διοργάνωσης.
Οι «ερυθρόλευκοι» συμμετείχαν στην κλήρωση ως ζευγάρι με τη Ναϊμέγκεν, την οποία θα αντιμετωπίσουν στον 3ο προκριματικό γύρο, με το πρώτο παιχνίδι να διεξάγεται στις 4 Αυγούστου στο «Γ. Καραϊσκάκης» και τη ρεβάνς στις 11 Αυγούστου στην Ολλανδία.
Σε περίπτωση πρόκρισης επί της ολλανδικής ομάδας, ο Ολυμπιακός θα αντιμετωπίσει στα playoffs τον νικητή του ζευγαριού Ουνιόν Σεν Ζιλουάζ – Μπόντο/Γκλιμτ, διεκδικώντας την πρόκριση στη League Phase του Champions League.
Η πρώτη αναμέτρηση των playoffs είναι προγραμματισμένη για τις 18 ή 19 Αυγούστου, ενώ η ρεβάνς θα διεξαχθεί στις 25 ή 26 Αυγούστου.
Αντίθετα, σε περίπτωση αποκλεισμού από τη Ναϊμέγκεν, η ομάδα του Χοσέ Λουίς Μεντιλίμπαρ θα συνεχίσει την ευρωπαϊκή της πορεία στη League Phase του Europa League.
Το πιθανό ευρωπαϊκό πρόγραμμα του Ολυμπιακού:
4 Αυγούστου: Ολυμπιακός – Ναϊμέγκεν
11 Αυγούστου: Ναϊμέγκεν – Ολυμπιακός
18 ή 19 Αυγούστου: Πρώτος αγώνας playoffs (εφόσον προκριθεί)
25 ή 26 Αυγούστου: Ρεβάνς playoffs (εφόσον προκριθεί)